Efter att en liten vit lögn om att förlora sin oskuld kommer ut ser en hyfsad snygg  gymnasie tjej (Emma Stone) hennes liv parallellkopplas med Hester Prynne’s i ”The Scarlet Letter”, som hon för närvarande studerar i skolan. Hon beslutar sig till slut att använda ryktet för att lyfta upp hennes sociala och finansiella ställning.